Hãy so sánh ancol với phenol về đặc điểm cấu tạo, tính chất hoá học đặc trưng
Bài 56: Luyện tập ancol, phenol
Bài 2 (trang 235 sgk Hóa 11 nâng cao): Hãy so sánh ancol với phenol về đặc điểm cấu tạo, tính chất hoá học đặc trưng và nêu nguyên nhân dẫn đến sự khác nhau giữa chúng.
Lời giải:
Giống nhau: có nhóm –OH trong phân tử, tác dụng được với Na, K kim loại.
Khác nhau:
| Ancol | Phenol |
| - Nhóm –OH không gắn trực tiếp vào vòng benzen. - Không tác dụng được với dung dịch kiềm. - Không phản ứng thế với dung dịch Br2 - Phản ứng thế với HBr, HCl,… C2H5OH + HBr → C2H5Br + H2O - Phản ứng trực tiếp với ancol tạo ete, axit hữu cơ tạo este. | - Nhóm –OH gắn trực tiếp vào vòng benzen. - Tác dụng được với dung dịch kiềm. C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O - Phản ứng thế với dung dịch Br2 C6H5OH + 3Br2 → C6H2(OH)Br3 + 3HBr - Không phản ứng thế với HBr, HCl,… - Không phản ứng trực tiếp với ancol tạo ete và axit hữu cơ tạo este. |
Nguyên nhân:
- Nhóm –OH đẩy electron vào vòng benzen nhờ hiệu ứng liên hợp p-π (electron trên phân lớp p của nguyên tử O và liên kết π của vòng benzen) là cho vị trí 2, 4, 6 (ortho, para) giàu electron, phản ứng thế ưu tiên tại vị trí này.
- Vòng benzen hút electron làm mật độ electron trên nguyên tử O giảm ⇒ liên kết –O-H phân cực mạnh ⇒ phenol có tính axit yếu.
Kết luận: nhóm –OH và nhân benzen có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau, tạo nên tính chất hóa học đặc trưng của phenol.
