Nêu đặc điểm cấu tạo và sự phân bố mật độ electron ở nhóm cacboxyl

Bài 60: Axit cacboxylic - Cấu trúc, danh pháp và tính chất vật lí

Bài 5 (trang 251 sgk Hóa 11 nâng cao): Nêu đặc điểm cấu tạo và sự phân bố mật độ electron ở nhóm cacboxyl.

Giải thích:

a) Vì sao lực axit cacboxylic lớn hơn của phenol và ancol?

b) Vì sao nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy của axit cao hơn so với của anđehit, xeton và ancol có cùng số nguyên tử C?

Lời giải:

a) Khả năng phân li cho proton H⁺ tùy thuộc vào sự phân cực của liê kết –O-H (xem SGK)

Các nhóm hút electron làm giảm mật độ electron trên nguyên tử O ⇒ làm tăng độ phân cực của liên kết – O- H ⇒ H linh động hơn ⇒ tính axit tăng.

Các nhóm đẩy electron làm tăng mật độ electron trên nguyên tử O ⇒ làm giảm độ phân cực của liên kết – O –H ⇒ H kém linh động hơn ⇒ tính xaait giảm

Dựa trên đặc điểm cấu tạo và sự phân bố mật độ electron, ta thấy liên kết – O –H trong phân tử axit phân cực nhất rồi đến phenol và cuối cùng là ancol etylic.

b) Nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy của axit cacboxylic cao hơn so với anđêhit, xeton và ancol có cùng số cacbon vì axit tạo được liên kết hidro liên phân tử bền vững hơn.