Khi cho ethylbenzene phản ứng với bromine khan, xúc tác FeBr3 thu được hỗn hợp 3 sản phẩm
Khi cho ethylbenzene phản ứng với bromine khan, xúc tác FeBr thu được hỗn hợp 3 sản phẩm thế theo sơ đồ sau:
Sách bài tập Hóa học 11 Bài 14: Arene (Hydrocarbon thơm) - Chân trời sáng tạo
Bài 14.23 trang 66 Sách bài tập Hóa học 11: Khi cho ethylbenzene phản ứng với bromine khan, xúc tác FeBr3 thu được hỗn hợp 3 sản phẩm thế theo sơ đồ sau:
Giải thích tỉ lệ % các sản phẩm hình thành.
Lời giải:
Khi vòng benzene có gắn nhóm thế alkyl, phản ứng thế nguyên tử hydrogen ở vòng benzene xảy ra dễ dàng hơn so với benzene và ưu tiên thế vào vị trí ortho hoặc para so với nhóm alkyl. Do đó m-bromoethylbenzene chỉ tạo thành ở dạng vết (<1%).
Tuy nguyên tử bromine đã ưu tiên thế vào các vị trí ortho và para, nhưng phản ứng thế ở vị trí ortho khó khăn hơn so với vị trí para, do bị cản trở không gian. Do đó o-bromoethylbenzene (38%) hình thành ít hơn so với p-bromoethylbenzene (62%).
Lời giải SBT Hóa 11 Bài 14: Arene (Hydrocarbon thơm) hay khác:
Bài 14.4 trang 60 Sách bài tập Hóa học 11: Công thức phân tử của anthracene là....
Bài 14.5 trang 60 Sách bài tập Hóa học 11: Số liên kết π trong phân tử anthracene là bao nhiêu?....
Bài 14.7 trang 61 Sách bài tập Hóa học 11: Gọi tên arene sau theo danh pháp thay thế ....
