Hãy đưa ra các bằng chứng thực nghiệm (viết phương trình hóa học của phản ứng) để chứng tỏ rằng

Bài 55: Phenol

Bài 3 (trang 233 sgk Hóa 11 nâng cao): Hãy đưa ra các bằng chứng thực nghiệm (viết phương trình hóa học của phản ứng) để chứng tỏ rằng:

a) Phenol là axit mạnh hơn etanol. Giải thích.

b) Phản ứng thế ở vòng benzen của phenol dễ hơn của nitrobenzen. Giải thích.

Lời giải:

a) Phenol có tính axit mạnh hơn vì phenol phản ứng với dung dịch NaOH, etanol không phản ứng với dung dịch NaOH.

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

Vòng benzen hút electron làm mật độ electron trên nguyên tử O giảm ⇒ liên kết –O-H phân cực mạnh ⇒ Phenol có tính axit tuy yếu. Trong khi đó nhóm -C₂H₅ của ancol etylic đẩy electron làm mật độ electron trên nguyên tử O tăng⇒ liên kết –O-H ít phân cực hơn.

b) Nhóm –OH đẩy electron vào vòng benzen nhờ hiệu ứng liên hợp p-π (electron trên phân lớp p của nguyên tử O và liên kết π của vòng benzen) làm cho vị trí 2,4,6 (ortho, para) giàu electron, phản ứng thế ưu tiên tại các vị trí này. Trong khi đó nhóm -NO₂ trong phân tử nitrobenzen hút electron làm cho vị trí 2. 4, 6 không còn giàu electron như trường hợp phenol.