X

SBT Hóa học 12 Chân trời

Một hợp chất hữu cơ X được phân tích phổ khối lượng (MS) và phổ hồng ngoại


Một hợp chất hữu cơ X được phân tích phổ khối lượng (MS) và phổ hồng ngoại (IR) cho các phổ đồ sau:

Sách bài tập Hóa học 12 Ôn tập chương 3 - Chân trời sáng tạo

Câu OT3.11 trang 68 Sách bài tập Hóa học 12: Một hợp chất hữu cơ X được phân tích phổ khối lượng (MS) và phổ hồng ngoại (IR) cho các phổ đồ sau:

Một hợp chất hữu cơ X được phân tích phổ khối lượng (MS) và phổ hồng ngoại

Một hợp chất hữu cơ X được phân tích phổ khối lượng (MS) và phổ hồng ngoại

Đề xuất cấu tạo phân tử của hợp chất hữu cơ X.

Lời giải:

Trên phổ MS của X, xét một số tín hiệu có cường độ mạnh:

• Các peak có m/z = 44, m/z = 45, đề xuất một số ion [M]+ như sau:

- Aldehyde: peak có m/z = 44 là của [C2H4O]+ và [M + 1]+m/z = 45 có thể là do đồng vị carbon-13, [13C12CH4O]+, điều này chưa hợp lí vì tỉ lệ carbon-13 chỉ chiếm khoảng 1%, trong khi peak có m/z = 45 có cường độ mạnh (tương đương peak có m/z = 44).

- Amine: peak có m/z = 45 là của [C2H7N]+ và [M - 1 ]+m/z = 44 là peak của [C2H6N]+.

• Peak có m/z = 30 là của ion [CH4N]+, có thể do sự phá vỡ liên kết C-C trong amine bậc I hoặc C-N trong amine bậc II, giả sử có các phân tách sau:

- Amine bậc I: [CH3CH2NH2]+ → [CH2NH2]+ + CH3

- Amine bậc II: [CH3NHCH3]+ → [CH3NH]+ + CH3

Dựa vào năng lượng liên kết C-C (347 kJ/mol) và C-N (305 kJ/mol) thì liên kết C-N kém bền hơn, nên dễ tách hơn so với liên kết C-C. Có thể đề xuất X là amine bậc II.

• Nếu peak có m/z = 28 là của ion [CH2N]+, có thể do sự phá vỡ 2 liên kết N-H trong [CH2NH2]+ của amine bậc I hoặc 1 liên kết N-H và 1 liên kết C-H trong [CH3NH]+ của amine bậc II. Dựa vào năng lượng liên kết C-H (413 kJ/mol) và N-H (391 kJ/mol) thì liên kết N-H dễ phá vỡ hơn. Có thể đề xuất X là amine bậc I.

• Nếu peak có m/z = 28 là của ion [C2H4]+, có thể do sự phá vỡ liên kết trong [CH3CH2NH2]+, điều này phù hợp vì năng lượng liên kết C-N (305 kJ/mol) kém bền hơn liên kết C-C (347 kJ/mol). Có thể đề xuất X là amine bậc I.

Một hợp chất hữu cơ X được phân tích phổ khối lượng (MS) và phổ hồng ngoại

Trên phổ IR của X, peak có dải hấp thụ rộng, đĩnh hấp thụ ở số sóng khoảng 3 500 cm-1 đặc trưng cho liên kết N-H hoặc O-H có liên kết hydrogen. Theo phân tích phổ MS, peak này của liên kết N-H amine. Tuy nhiên, tín hiệu dao động của liên kết N-H không rõ ràng để phân biệt amine bậc I hay amine bậc II.

Ngoài ra, có thể dựa vào 2 đỉnh hấp thụ tại số sóng 1 644 cm-1 và 1 600 cm-1 do 2 liên kết N-H dao động uốn cong đối xứng và không đối xứng, đặc trưng cho nhóm –NH2 của amine bậc 1.

Một hợp chất hữu cơ X được phân tích phổ khối lượng (MS) và phổ hồng ngoại

Vậy công thức cấu tạo của X được đề xuất là CH3CH2NH2.

Lời giải SBT Hóa 12 Ôn tập chương 3 hay khác:

Xem thêm các bài giải sách bài tập Hóa học lớp 12 Chân trời sáng tạo hay, chi tiết khác: