Phản ứng tách HO


Phản ứng tách HO

I. Phương pháp giải

a. Tách nước ở 170oC → Anken

- Nếu tách 1 ancol → 1anken duy nhất → ancol no đơn chức có C ≥ 2

- Nếu 1 hỗn hợp ancol tách nước cho ra 1 anken → hỗn hợp ancol phải có 1ancol là CH3OH hoặc 2 ancol là đồng phân của nhau.

- Ancol bậc bao nhiêu thì khi tách nước sẽ cho tối đa bấy nhiêu anken.

- Khi tách nước của 1ancol 1anken duy nhất thì ancol đó phải là ancol bậc 1 hoặc đối xứng.

- Trong phản ứng tách H2O → Anken:

Σnancol = Σnanken = ΣnH2O

Σmancol = Σmanken + ΣmH2O

- Khi tách nước của ancol thì số C không thay đổi, nên khi đốt ancol và anken đều thu được CO2 bằng nhau.

b. Tách H2O tạo ete ở 140oC.

- Số ete thu được khi tách n ancol là n(n+1)/2

Σnancol = 2Σnanken = 2ΣnH2O

Σmancol = Σmeste + ΣmH2O

- Khi ancol no đơn chức tách nước tạo thành ete thì khi đốt ete này ta vẫn thu được:

nEte = nH2O – nCO2

Chú ý : Tách nước của ancol X thu được sản phẩm hữu cơ Y. Nếu

dY/X < 1 thì Y là anken

dY/X > 1 thì Y là ete

II. Ví dụ

Bài 1: Đun nóng hỗn hợp 2 ancol no, đơn chức, mạch hở với H2SO4 ở 140oC, thu được 72 gam hỗn hợp 3 ete với số mol bằng nhau. Khối lượng nước tách ra trong quá trình tạo thành các ete là 21,6 gam. Xác định CTCT của 2 ancol.

Trả lời

2CnH2n+1OH → (2CnH2n+1)2O + H2O

2CmH2m +1OH → (CmH2m +1)2O + H2O

CnH2n+1OH + CmH2m +1OH CnH2n+1OCmH2m +1 + H2O

Số mol 3 ete = số mol nước = 1,2 mol

Số mol mỗi ete = 0,4 (mol)

Khối lượng 3 ete:

(28n + 18).0,4 + ( 28m +18).0,4 + (14n + 14m + 18).0,4=72

Hai CTCT của ancol là: CH3OH, CH3CH2OH

Bài 2: Thực hiện phản ứng tách nước với một rượu đơn chức A ở điều kiện thích hợp, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn được chất hữu cơ B có tỷ khối so với A bằng 1,7. Xác định CTPT của A.

Trả lời

Vì dA/B = 1,7 > 1 => phản ứng tách nước tạo ete.

2CnH2n+1OH → (nH2n+1)2O + H2O

Ta có: MB/MA = 1,7 => ((14n+1).2+16)/(14n+18) = 1,7 => n = 3

Vậy CTPT của A là: C3H7OH