Tính chất hóa học của phenol


Tính chất hóa học của phenol

I. Phương pháp giải

Xác định CTCT của hợp chất phenol dựa vào số nhóm OH liên kết vào vòng benzen hoặc nhánh

TQ: Cho H/C thơm A (không chứa axit, este) tác dụng với NaOH , Na

Nếu A: - Có n nhóm OH trên vòng benzen và m nhóm OH trên nhánh:

2R(OH)n+m + 2(n+m)Na → 2R(ONa)n+m (n+m)H2

nH2/nA = (n+m) là số nhóm OH

Chỉ có n nhóm OH trên vòng benzen phản ứng với NaOH

R(OH)n+m + nNaOH → R(OH)m(ONa)n + nH2O Từ phản ứng này ta tìm được n, rồi tìm m.

II. Ví dụ

Bài 1: Hỗn hợp X gồm phenol và ancol etylic. Cho 14g hỗn hợp tác dụng với natri dư thấy có 2,24 lít khí thoát ra ( đktc).

a. Tính % khối lượng của các chất trong hỗn hợp.

b. Nếu cho 14 g X tác dụng với dung dịch brom thì có bao nhiêu gam kết tủa.

Trả lời

a. C6H5OH + Na C6H5ONa + 1/2H2

C2H5OH + Na C2H5ONa + 1/2H2

Theo bài ra ta có:

94x + 46y = 14

x/2 + y/2 = 0,1

=> x = 0,1 ; y = 0,1

%C2H5OH = 32,86%

b. C6H5OH + 3Br2 C6H2Br3OH + 3HBr

Khối lượng kết tủa = 0,1.331= 33,1(gam)

Bài 2: Một dd X chứa 5,4g chất đồng đẳng của phenol đơn chức. Cho dd X phản ứng với nước brom (dư), thu được 17,25g hợp chất chứa 3 nguyên tử brom trong phân tử, giả sử phản ứng xảy ra hoàn toàn. Xác định Công thức phân tử chất đồng đẳng của phenol.

A. C7H7OH    B. C6H5OH     C. C8H9OH    D. C8H7OH

Trả lời

Gọi CTPT của X là CnH2n-7OH (n > 6)

CnH2n-7OH + 3Br2 → CnH2n-10OHBr3

+ 3HBr

m↑ = 11,85 => n = 11,85/237 = 0,05 mol

Số mol của X là: nX = 0,05 mol => MX = 108 = 14n +10 => n = 7

Vậy CTPT của X C7H7OH