Lý thuyết Hóa học 11 Cánh diều Bài 13: Hydrocarbon không no

---

Haylamdo biên soạn và sưu tầm với tóm tắt lý thuyết Hóa 11 Bài 13: Hydrocarbon không no sách Cánh diều hay nhất, chi tiết sẽ giúp học sinh lớp 11 nắm vững kiến thức trọng tâm, ôn luyện để học tốt môn Hóa học 11.

Lý thuyết Hóa 11 Cánh diều Bài 13: Hydrocarbon không no

I. Khái niệm, đồng phân và danh pháp

1. Khái niệm

- Hydrocarbon không no là những hydrocarbon mà trong phân tử của chúng có liên kết đôi (C=C) hoặc liên kết ba (C≡C) (gọi chung là liên kết bội (hoặc cả hai loại liên kết đó.

- Alkene là hydrocarbon không no, mạch hở, có một liên kết đôi C=C trong phân tử, có công thức chung C_nH_2n (n$\ge$2).

- Alkyne là hydrocarbon không no, mạch hở, có một liên kết ba (C≡C) trong phân tử, có công thức chung là C_nH_2n-2 (n$\ge$2).

2. Đồng phân

- Trong phân tử alkene và alkyne, mạch chính là mạch dài nhất chứa liên kết đôi hoặc liên kết ba.

- Alkene và alkyne có đồng phân cấu tạo gồm đồng phân về vị trí của liên kết bội và đồng phân về mạch carbon.

- Alkene còn có đồng phân hình học khi mỗi nguyên tử carbon ở liên kết đôi liên kết với các nguyên tử /nhóm nguyên tử khác nhau.

+ Đồng phân cis- có mạch chính nằm về một phía của liên kết đôi.

+ Đồng phân trans- có mạch chính nằm về hai phía khác nhau của liên kết đôi.

Ví dụ but – 2 – ene có hai đồng phân hình học (hình dưới):

3. Danh pháp

- Tên của alkene và alkyne mạch không phân nhánh được gọi như sau:

- Tên của alkene, akyne có mạch không phân nhánh được gọi như sau:

- Một số alkene và alkyne có tên riêng. Ví dụ ethylene (tên của ethene), propylene (tên riêng của propene), acetylene (tên riêng của ethyne)…

II. Tính chất vật lí

- Alkene và alkyne có nhiều tính chất vật lí (nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, tỉ khối, tính tan,…) gần giống với alkane có cùng số nguyên tử carbon.

- Ở điều kiện thường, các alkene và alkyne có số nguyên tử carbon nhỏ hơn 5 tồn tại ở thể khí; các alkene, alkyne có mạch carbon dài hơn tồn tại ở thể lỏng hoặc rắn.

- Alkene và alkyne là các chất kém phân cực, vì thế chúng không tan trong nước nhưng tan tốt trong các dung môi hữu cơ….

III. Tính chất hóa học

Do trong phân tử có chứa liên kết ℼ nên alkene và alkyne dễ tham gia vào các phản ứng hoá học hơn so với alkane.

1. Phản ứng cộng

a) Cộng hydrogen (hydrogen hóa)

- Alkene cộng hydrogen tạo thành alkane (xúc tác platinum, palladium hay nickel). Ví dụ:

CH₂ = CH₂ + H₂ CH₃ – CH₃

- Phản ứng cộng hydrogen vào alkyne với xúc tác platinum, palladium hay nickel chủ yếu tạo thành alkane mà không dừng ở giai đoạn tạo alkene. Ví dụ:

CH≡CH + 2H₂ $\stackrel{\mathrm{Ni},t^o,p}{\to }$ CH₃ – CH₃

- Để hydrogen hóa alkyne thành alkene, cần sử dụng xúc tác Lindlar. Ví dụ:

CH≡CH + H₂ $\stackrel{\mathrm{xt}\mathrm{Lindlar}}{\to }$ CH₂ = CH₂

b) Cộng halogen (halogen hóa)

- Alkene bị halogen hóa tạo thành sản phẩm dihalogenoalkane. Ví dụ:

CH₂ = CH₂ + Br₂ → CH₂Br – CH₂Br

- Alkyne cộng halogen theo từng bước: trước tiên tạo dihalogenoalkane, sau đó tiếp tục cộng halogen để tạo tetrahalogenoalkane. Ví dụ:

CH ≡ CH + Br₂ → CHBr=CHBr

CHBr=CHBr + Br₂ → CHBr₂ – CHBr₂

- Alkene và alkyne làm mất màu vàng nâu của dung dịch bromine. Vì thế, nước bromine được sử dụng để nhận biết hydrocarbon không no.

c) Cộng hydrogen halide (hydrohalogen hóa)

- Alkene tham gia phản ứng cộng hydrogen halide cho sản phẩm là monohalogenoalkane. Ví dụ:

CH₂ = CH₂ + HCl → CH₃ – CH₂Cl

- Hydrogen halide cộng vào alkene không đối xứng (alkene có các nhóm thế khác nhau ở hai đầu liên kết đôi) sẽ tạo thành hỗn hợp sản phẩm. Ví dụ:

Quy tắc Markovnikov: Trong phản ứng cộng HX vào hydrocarbon không no, nguyên tử H ưu tiên cộng vào nguyên tử carbon mang liên kết đôi có nhiều hydrogen hơn (bậc thấp hơn) còn nguyên tử X cộng vào nguyên tử carbon mang liên kết đôi chứa ít hydrogen hơn (bậc cao hơn).

- Phản ứng cộng HX vào alkyne xảy ra lần lượt với liên kết và đều theo quy tắc Markovnikov.

d) Cộng nước (hydrate hóa)

- Phản ứng hydrate hóa alkene cần có acid mạnh (H⁺) làm xúc tác và cho sản phẩm là ancohol. Ví dụ:

CH₂ = CH₂ + H₂O $\stackrel{H_2{\mathrm{SO}}_4}{\to }$ CH₃ – CH₂OH

- Phản ứng hydrate hóa alkene cũng tuân theo quy tắc Markovnikov.

- Hydrat hóa acetylene (xúc tác HgSO₄) tạo ethanal. Hydrat hóa alkyne khác tạo sản phẩm chính là ketone. Ví dụ:

2. Phản ứng trùng hợp alkene

- Các phân tử alkene có thể cộng liên tiếp với nhau (dưới điều kiện nhiệt độ, áp suất xúc tác thích hợp) để tạo những mạch rất dài, gọi là polymer. Ví dụ:

3. Phản ứng của alk -1- yne với dung dịch silver nitrate trong amonia

Người ta dùng phản ứng này để nhận biết các alk -1- yne.

4. Phản ứng oxi hóa

a) Phản ứng với dung dịch potassium permanganate

- Alkene và alkyne đều làm mất màu của dung dịch potassium permanganate (thuốc tím, KMnO₄). Phản ứng này dùng để nhận biết các alkene và alkyne.

Ví dụ:

3CH₂ = CH₂ + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3HO – CH₂ – CH₂ – OH + 2MnO₂ + 2KOH.

b) Phản ứng cháy

- Sản phẩm của phản ứng đốt cháy hoàn toàn hydrocarbon không no đều là carbon dioxide và nước.

IV. Ứng dụng và điều chế

1. Ứng dụng

- Alkene là nguyên liệu để tổng hợp polymer. Những polymer này được dùng làm bao bì, keo dán, màng đệm.

- Ethylene và acetylene được dùng để làm chín trái cây, điều khiển quá trình sinh mủ của cây cao su. Ngoài ra, acetylene cháy tỏa nhiều nhiệt nên được dùng trong đèn xì acetylene để hàn, cắt kim loại.

2. Điều chế

- Trong công nghiệp, alkene thường được điều chế bằng phản ứng cracking alkane trong dầu mỏ.

- Alkene còn được điều chế bằng phản ứng tách nước (phản ứng dehydrate) từ các alcohol ở nhiệt độ cao với xúc tác sulfuric acid đặc, dung dịch phosphoric acid đặc hoặc aluminium oxide. Ví dụ:

CH₃ – CH₂OH $\stackrel{H_2{\mathrm{SO}}_4,{170}^{o}C}{\to }$ CH₂ = CH₂ + H₂O

- Một số phản ứng điều chế acetylene

CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂ + Ca(OH)₂

2CH₄ $\stackrel{1500°C,\mathrm{LLN}}{\to }$ C₂H₂ + 3H₂