Lý thuyết Hóa học 11 Cánh diều Bài 17: Phenol

Haylamdo biên soạn và sưu tầm với tóm tắt lý thuyết Hóa 11 Bài 17: Phenol sách Cánh diều hay nhất, chi tiết sẽ giúp học sinh lớp 11 nắm vững kiến thức trọng tâm, ôn luyện để học tốt môn Hóa học 11.

Lý thuyết Hóa 11 Cánh diều Bài 17: Phenol

I. Khái niệm

- Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có một hay nhiều nhóm hydroxy liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene.

- Chú ý: Phenol đơn giản nhất là C₆H₅OH có tên là phenol.

2. Phân loại

- Những phenol trong phân tử chứa một nhóm –OH thuộc monophenol. Ví dụ:

- Những phenol trong phân tử chứa nhiều nhóm –OH thuộc loại polyphenol. Ví dụ:

Chú ý: Trong những trường hợp sau này, nếu không nói gì thêm, thì coi “phenol” là chất cụ thể C₆H₅OH.

II. Tính chất vật lí

- Ở điều kiện thường, phenol là chất rắn, không màu, nóng chảy ở 43 ^oC.

- Phenol có nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi cao hơn các aryl halide có phân tử khối tương đương do tạo được liên kết hydrogen giữa các phân tử.

- Phenol ít tan trong nước lạnh (dù tạo được liên kết hydrogen với nước), tan vô hạn ở 66 ^oC và tan tốt trong các dung môi hữu cơ.

- Phenol có dễ bị chảy rữa, rất độc và dễ gây bỏng khi tiếp xúc với da do đó cần tuyệt đối cẩn thận khi làm thí nghiệm với phenol.

- Liên kết hydrogen giữa các phân tử phenol (a) và giữa phân tử phenol với nước (b) được thể hiện trong hình sau:

III. Tính chất hóa học

Do ảnh hưởng qua lại giữa nhóm – OH và vòng benzene, phenol có phản ứng thế nguyên tử H ở nhóm – OH (thể hiện tính acid) và phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen.

1. Tính acid của phenol

- Phenol thể hiện tính acid yếu. Dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.

a) Phản ứng với dung dịch NaOH

Phenol ít tan trong nước, nhưng tan tốt trong dung dịch sodium hydroxide do có phản ứng: C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O.

b) Phản ứng với dung dịch sodium carbonat

C₆H₅OH + Na₂CO₃ ⇌ C₆H₅ONa + NaHCO₃

Kết luận: Tính acid của phenol mạnh hơn tính acid của alcohol.

2. Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzene

a) Phản ứng với nước bromine

- Nhỏ nước bromine vào dung dịch phenol, thấy xuất hiện kết tủa trắng.

Phương trình hoá học:

b) Phản ứng với dung dịch HNO₃ đặc

Kết luận: Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzene trong phân tử phenol xảy ra dễ hơn so với benzene.

IV. Ứng dụng và điều chế

1. Ứng dụng

- Phenol là nguyên liệu để sản xuất nhựa epoxy, nhựa phenol-formaldehyde, phẩm nhuộm, thuốc nổ, chất diệt cỏ, diệt nấm mốc…

- Do có tính diệt khuẩn nên phenol được sử dụng làm chất khử trùng, tẩy uế. Thuốc xịt chloraseptic chứa 1,4% phenol được dùng làm thuốc chữa đau họng.

2. Điều chế

Trong công nghiệp, phenol được tách từ nhựa than đá hoặc sản xuất từ cumene theo sơ đồ sau: