Lý thuyết Hóa học 11 Cánh diều Bài 18: Hợp chất carbonyl

---

Haylamdo biên soạn và sưu tầm với tóm tắt lý thuyết Hóa 11 Bài 18: Hợp chất carbonyl sách Cánh diều hay nhất, chi tiết sẽ giúp học sinh lớp 11 nắm vững kiến thức trọng tâm, ôn luyện để học tốt môn Hóa học 11.

Lý thuyết Hóa 11 Cánh diều Bài 18: Hợp chất carbonyl

I. Khái niệm và danh pháp

1. Khái niệm

- Oxi hóa không hoàn toàn alcohol có thể thu được hợp chất aldehyde hoặc keton. Đây là hai loại hợp chất chứa nhóm carbonyl (nhóm >C=O) trong phân tử. Do đó, aldehyde và ketone thuộc loại hợp chất carbonyl.

- Aldehyde là hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –CHO liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon hoặc nguyên tử hydrogen.

Dãy đồng đẳng của aldehyde no, đơn chức, mạch hở có công thức chung là C_nH_2n+1CHO (n ≥ 1).

- Ketone là hợp chất hữu cơ có nhóm carbonyl liên kết trực tiếp với hai nguyên tử carbon.

2. Danh pháp

a) Tên thay thế

Tên thay thế của aldehyde và ketone được thiết lập như sau:

Chú ý:

Đối với hợp chất carbonyl mạch nhánh hoặc có gốc hydrocarbon chưa no thì việc đánh số mạch chính bắt nguồn từ phía nào gần nhóm carbonyl hơn.

b) Tên thông thường

- Tên thông thường của aldehyde:

Các aldehyde mà acid tương ứng của chúng có tên thông thường thì có thể gọi tên thông thường bằng cách thay “… ic acid” bằng “ …ic aldehyde” hoặc “…aldehyde”.

­Ví dụ:

- Tên thông thường của ketone:

Một số ketone có tên thông thường. Ví dụ:

CH₃COCH₃: Acetone;

C₆H₅COCH₃: Acetophenone.

II. Tính chất vật lí

- Hai aldehyde đơn giản nhất (formic aldehyde và acetic aldehyde) là chất khí ở nhiệt độ thường. Các hợp chất carbonyl khác là chất lỏng hoặc chất rắn.

- Các hợp chất carbonyl mạch ngắn tan tốt trong nước nhờ tạo liên kết hydrogen với nước, còn các hợp chất carbonyl mạch dài hơn không tan hoặc ít tan trong nước.

- Hợp chất carbonyl thơm hầu như không tan trong nước.

III. Tính chất hóa học

Nhóm C = O có một số tính chất giống alkene.

1. Phản ứng khử hợp chất carbonyl

- Dưới tác dụng của NaBH₄ hoặc LiAlH₄, aldehyde bị khử sinh ra alcohol bậc một; ketone bị khử sinh ra alcohol bậc hai. Ví dụ:

CH₃-CH=O $\stackrel{{\mathrm{LiAlH}}_4}{\to }$ CH₃CH₂OH

CH₃-CO-CH_{3 $\stackrel{{\mathrm{NaBH}}_4}{\to }$}CH₃-CHOH-CH₃

2. Phản ứng oxi hóa aldehyde

a) Phản ứng với nước bromine

Phương trình tổng quát:

R-CH=O + Br₂ + H₂O → R-COOH + 2HBr

Ví dụ:

CH₃CHO + Br₂ + H₂O → CH₃COOH + 2HBr

b) Phản ứng với thuốc thử Tollens

- Thuốc thử Tollens là dung dịch AgNO₃ trong NH₃ dư:

- Phản ứng tổng quát giữa thuốc thử Tollens với aldehyde:

R-CH=O + 2[Ag(NH₃)₂]OH $\stackrel{t°}{\to }$ R-COONH₄ + 2Ag + 3NH₃ + H₂O

Phản ứng này gọi là phản ứng tráng bạc.

c) Phản ứng với Cu(OH)₂

- Phản ứng của aldehyde với Cu(OH)₂ trong môi trường kiềm sinh ra kết tủa Cu₂O màu đỏ gạch. Ví dụ:

HCHO + 2Cu(OH)_{2 (xanh)} + NaOH $\stackrel{t°}{\to }$ HCOONa + Cu₂O _{(đỏ gạch)} + 3H₂O

Chú ý:

Ketone không có phản ứng với thuốc thử Tollens hoặc Cu(OH)₂ trong môi trường kiềm nên có thể dùng thuốc thử Tollens hoặc Cu(OH)₂ trong môi trường kiềm để phân biệt aldehyde và ketone.

3. Phản ứng với hydrogen cyanide

Hydrogen cyanide (HCN) phản ứng được với các aldehyde hoặc ketone tạo thành sản phẩm là các cyanohydrin. Ví dụ:

4. Phản ứng tạo iodoform

- Hợp chất chứa nhóm methyl ketone (CH₃CO-R) phản ứng với iodine trong môi trường kiềm tạo kết tủa iodoform màu vàng. Ví dụ:

CH₃CO-H + 3I₂ + 4NaOH → H-COONa + 3NaI + CHI₃ + 3H₂O

CH₃CO-CH₃ + 3I₂ + 4NaOH → CH₃COONa + 3NaI + CHI₃ + 3H₂O

Phản ứng dùng để nhận biết hợp chất chứa nhóm CH₃CO-.

IV. Ứng dụng và điều chế

1. Ứng dụng

a) Formaldehyde chủ yếu để sản xuất nhựa, phẩm nhuộm, chất nổ và dược phẩm.

Dung dịch formaldehyde trong nước được gọi là formalin được dùng để ngâm xác động thực vật, tẩy uế, tiệt trùng.

b) Acetaldehyde (ethanal) để sản xuất dược phẩm hoặc các chất có ứng dụng trong thực tiễn.

c) Acetone dùng làm dung môi trong trong sản xuất tơ nhân tạo, thuốc súng không khói,…Ngoài ra, acetone còn dùng nhiều trong tổng hợp Chloroform, thuốc an thần.

2. Điều chế

a) Điều chế acetaldehyde

Trong công nghiệp: 2CH₂=CH₂ + O₂ $\stackrel{\mathrm{xt},t°}{\to }$ 2CH₃-CH=O

b) Điều chế acetone

- Trong công nghiệp, acetone thu được trong quá trình oxi hóa cumene qua hai giai đoạn: