Lý thuyết Hóa học 11 Cánh diều Bài 14: Arene (Hydrocarbon thơm)

---

Haylamdo biên soạn và sưu tầm với tóm tắt lý thuyết Hóa 11 Bài 14: Arene (Hydrocarbon thơm) sách Cánh diều hay nhất, chi tiết sẽ giúp học sinh lớp 11 nắm vững kiến thức trọng tâm, ôn luyện để học tốt môn Hóa học 11.

Lý thuyết Hóa 11 Cánh diều Bài 14: Arene (Hydrocarbon thơm)

I. Khái niệm và danh pháp

1. Vòng benzene và hydrocarbon thơm

- Benzene là một hydrocarbon thơm có công thức phân tử C₆H₆. Các nguyên tử carbon trong phân tử benzene liên kết với nhau thành một vòng kín có hình lục giác đều. Các nguyên tử carbon và hydrogen trong phân tử benzene đều nằm trên cùng một mặt phẳng.

- Mô hình phân tử benzene được minh hoạ như sau:

- Có thể biểu diễn công thức cấu tạo của benzene bằng một trong ba công thức sau:

- Những hydrocacbon trong phân tử chứa vòng benzene được gọi là các hydrocarbon thơm hay arene.

- Benzene (C₆H₆) và các hydrocarbon thơm khác tạo thành dãy đồng đẳng có công thức chung C_nH_2n-6 (n ≥ 6).

2. Danh pháp

- Nhiều hợp chất thơm được gọi theo tên thông thường. Ví dụ: Toluene (C₆H₅CH₃); Xylene (C₆H₄(CH₃)₂)….

- Khi gọi theo tên thay thế, vòng benzene được xem là mạch chính.

- Khi có hai nhóm thế trên vòng benzene, vị trí của chúng được chỉ ra bằng các chữ số 1,2; 1,3 hay 1,4 hoặc bằng các chữ cái tương ứng là o (ortho), m (meta) hay p (para). Ví dụ:

II. Tính chất vật lí

- Hydrocarbon trong dãy đồng đẳng của benzene là chất lỏng hoặc chất rắn ở điều kiện thường.

- Các hợp chất này có mùi đặc trưng, nhẹ hơn nước và kém tan trong nước.

- Chúng thường được làm dung môi để hòa tan các chất hữu cơ.

- Hydrocarbon thơm tác động xấu đến sức khoẻ con người và phơi nhiễm chủ yếu qua việc hít thở không khí bị ô nhiễm, đặc biệt là khu vực có nhiều xe cơ giới, khu vực có trạm xăng, dầu và nơi có khói thuốc lá.

III. Tính chất hóa học

Các hydrocarbon thơm trong dãy đồng đẳng của benzene thể hiện tính chất hoá học của vòng thơm và tính chất của mạch nhánh alkyl.

1. Các phản ứng ở vòng benzene

Vòng benzene có đặc điểm khó tham gia vào phản ứng cộng, bền với tác nhân oxi hoá và có phản ứng đặc trưng là phản ứng thế.

a) Phản ứng thế

- Phản ứng thế halide

Benzene phản ứng với chlorine hoặc bromine khi có mặt FeCl₃ hoặc FeBr₃ làm xúc tác. Ví dụ:

Các alkylbenzene phản ứng với halogen dễ dàng hơn so với benzene và cho sản phẩm thế chủ yếu vào vị trí ortho hoặc para so với nhóm alkyl. Ví dụ:

- Phản ứng nitro hóa

Phản ứng này xảy ra khi cho hydrocarbon thơm phản ứng với dung dịch nitric acid đậm đặc, có dung dịch sulfuric acid đậm đặc làm xúc tác.

Phản ứng của các alkylbenzene tạo sản phẩm chính với nhóm nitro ở vị trí ortho hoặc para với nhóm alkyl. Ví dụ:

Quy tắc chung: Phản ứng thế nguyên tử H ở vòng thơm của các alkylbenzene dễ hơn benzene, ưu tiên xảy ra ở vị trí ortho và para so với nhóm alkyl.

b) Phản ứng cộng

- Phản ứng cộng vào vòng benzene xảy ra trong điều kiện khắc nghiệt: nhiệt độ cao, áp suất cao, chiếu tia tử ngoại.

- Cộng hydrogen. Ví dụ:

- Cộng chlorine. Ví dụ:

2. Các phản ứng khác

a) Phản ứng oxi hóa mạch nhánh alkyl

- Trong môi trường acid, phản ứng xảy ra dễ dàng hơn tạo benzoic acid

5C₆H₅CH₃ + 6KMnO₄ + 9H₂SO₄ → 5C₆H₅COOH + 3K₂SO₄ + 6MnSO₄ + 14H₂O

b) Phản ứng cháy

Ví dụ:

C₆H₆ + $\frac{15}{2}{O}_2$$\stackrel{t°}{\to }$ 6CO₂ + 3H₂O

IV. Điều chế và ứng dụng

1. Điều chế

- Nhiều hydrocarbon thơm thu được từ quá trình chưng cất than đá hay dầu mỏ. Ngoài ra, chúng có thể được điều chế từ phản ứng reforming alkane trong dầu mỏ.

2. Ứng dụng

- Hydrocarbon thơm thường được làm dung môi để sản xuất sơn, cao su, các loại polymer, mực in, mỹ phẩm, dược phẩm.

- Benzene là nguyên liệu quan trọng để sản xuất alkylbenzene sulfonate mạch không nhánh là thành phần chính của bột giặt.

- Benzene và một số hydrocarbon thơm khác là nguyên liệu đầu dùng để sản xuất thuốc trừ sâu, chất điều hòa sinh trưởng thực vật, phẩm nhuộm.