2 dạng bài tập Dẫn xuất halogen trong đề thi Đại học có giải chi tiết - Hoá học lớp 11
2 dạng bài tập Dẫn xuất halogen trong đề thi Đại học có giải chi tiết
Với 2 dạng bài tập Dẫn xuất halogen trong đề thi Đại học có giải chi tiết Hoá học lớp 11 gồm đầy đủ phương pháp giải, ví dụ minh họa và bài tập trắc nghiệm có lời giải chi tiết sẽ giúp học sinh ôn tập, biết cách làm dạng bài tập Dẫn xuất halogen từ đó đạt điểm cao trong bài thi môn Hoá học lớp 11.
Dạng 1: Thủy phân dẫn xuất halogen (Thế nguyên tử Halogen bằng –OH)
Phương pháp:
+ Đối với các dẫn xuất halogen dạng anlyl và benzyl thì có thể bị thủy phân trong nước (to), trong dung dịch kiềm loãng hay kiềm đặc.
+ Đối với các dẫn xuất halogen dạng ankyl thì chỉ tham gia phản ứng thủy phân trong dung dịch kiềm loãng hoặc kiềm đặc.
+ Đối với các dẫn xuất halogen dạng phenyl và vinyl thì chỉ bị thủy phân trong môi trường kiềm đặc (to cao, p cao).
Ví dụ minh họa
Ví dụ 1 : Đun nóng 1,91 gam hỗn hợp X gồm C3H7Cl và C6H5Cl với dung dịch NaOH loãng vừa đủ, sau đó thêm tiếp dung dịch AgNO3 đến dư vào hỗn hợp sau phản ứng, thu được 1,435 gam kết tủa. Khối lượng C6H¬5Cl trong hỗn hợp đầu là :
A. 1,125 gam. B. 1,570 gam.
C. 0,875 gam. D. 2,250 gam.
Hướng dẫn giải:
Căn cứ vào các tính chất của các halogen ta thấy chỉ có C3H7Cl phản ứng được với dung dịch NaOH đun nóng.
Phương trình phản ứng :
C3H7Cl + NaOH → C3H7OH + NaCl (1)
x x (mol)
AgNO3 + NaCl → AgCl + NaNO3 (2)
x x (mol)
nC3H7Cl = nNaCl = nAgCl = 1,435/143,5 =0,01 mol
=> mC6H5Cl = 1,91 - 0,01 .78,5 = 1,1125 gam.
⇒ Đáp án A.
Ví dụ 2 : Hỗn hợp X gồm 0,1 mol anlyl clorua ; 0,3 mol benzyl bromua ; 0,1 mol hexyl clorua ; 0,15 mol phenyl bromua. Đun sôi X với nước đến khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, chiết lấy phần nước lọc, rồi cho tác dụng với dung dịch AgNO3 dư thu được m gam kết tủa. Giá trị của m là :
A. 28,7. B. 57,4. C. 70,75. D. 14,35.
Hướng dẫn giải:
Khi đun sôi hỗn hợp X trong nước thì chỉ có anlyl clorua và benzyl bromua bị thủy phân.
Phương trình phản ứng :
C6H5CH2Br + H2O → C6H5CH2OH + HBr (1)
0,3 → 0,3 (mol)
CH2=CH–CH2Cl + H2O → CH2=CH–CH2OH + HCl (2)
0,1 → 0,1 (mol)
AgNO3 + HBr → AgBr + HNO3 (3)
0,3 ← 0,3
AgNO3 + HCl → AgCl + HNO3 (4)
0,1 ← 0,1 (mol)
Theo các phương trình phản ứng và giả thiết ta có :
m = 0,3.188 + 0,1.143,5 = 70,75 gam.
⇒ Đáp án C.
Dạng 1.2: Phản ứng tách HX
Phương pháp:
+ Dấu hiệu của phản ứng tách HX là thấy sự có mặt của kiềm/ancol (kiềm/rượu) trong phản ứng.
+ Nếu halogen liên kết với nguyên tử cacbon bậc cao trong mạch cacbon thì khi tách HX có thể cho ra hỗn hợp các sản. Để xác định sản phẩm chính trong phản ứng, ta dựa vào quy tắc Zai-xep.
Ví dụ minh họa
Ví dụ 1 : Đun sôi 15,7 gam C3H7Cl với hỗn hợp KOH/C2H5OH dư, sau khi loại tạp chất và dẫn khí sinh ra qua dung dịch brom dư thấy có x gam Br2 tham gia phản ứng. Tính x nếu hiệu suất phản ứng ban đầu là 80%.
A. 25,6 gam. B. 32 gam. C. 16 gam. D. 12,8 gam.
Hướng dẫn giải:
nC3H7Cl = 0,2 mol;
Phương trình phản ứng :
C3H7Cl to→ C3H6 + HCl (1)
0,2.80% 0,16 (mol) (H=80%)
C3H6 + Br2 → C3H6Br2 (2)
0,16 0,16 (mol)
Theo các phản ứng và giả thiết ta có: x = 0,16.160 = 25,6 gam.
⇒ Đáp án A.
Ví dụ 2 : Đun nóng 27,40 gam CH3CHBrCH2CH3 với KOH dư trong C2H5OH, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được hỗn hợp khí X gồm hai olefin trong đó sản phẩm chính chiếm 80%, sản phẩm phụ chiếm 20%. Đốt cháy hoàn toàn X thu được bao nhiêu lít CO2 (đktc) ? Biết các phản ứng xảy ra với hiệu suất phản ứng là 100%.
A. 4,48 lít. B. 8,96 lít. C. 11,20 lít. D. 17,92 lít.
Hướng dẫn giải:
Khi đun nóng CH3CHBrCH2CH3 với KOH dư trong C2H5OH thì thu được hai sản phẩm hữu cơ là but-1-en và but-2-en.
Phương trình phản ứng :
C4H8 + 6O2 to→ 4CO2 + 4H2O
Theo các phương trình phản ứng và giả thiết ta thấy :
Vậy V = 0,8.22,4 = 17,92 lít.
⇒ Đáp án D.
