Tổng hợp Lý thuyết chương Hidrocacbon no - Hoá học lớp 11

Tổng hợp Lý thuyết chương Hidrocacbon no

Tài liệu Tổng hợp Lý thuyết chương Hidrocacbon no Hoá học lớp 11 sẽ tóm tắt kiến thức trọng tâm về chương Hidrocacbon no từ đó giúp học sinh ôn tập để nắm vứng kiến thức môn Hoá học lớp 11.

• Lý thuyết Tính chất của Ankan Xem chi tiết
• Lý thuyết Tính chất của Xicloankan Xem chi tiết
• Lý thuyết về Ankan và xicloankan Xem chi tiết

Lý thuyết Tính chất của Ankan

I. Đồng đẳng, đồng phân

1. Đồng đẳng, cấu tạo

    - Công thức tổng quát chung cho ankan là C_nH_2n+2 (n ≥ 1).

    - Tên gọi chung là ankan hay paraffin.

    - Công thức đơn giản nhất là metan (CH₄).

    - Mạch cacbon hở, có thể phân nhánh hoặc không phân nhánh.

    - Trong phân tử chỉ có liên kết đơn (liên kết, …) tạo thành từ 4 obitan lai hóa sp³ của nguyên tử cacbon, định hướng kiểu tứ diện đều. Do đó mạch cacbon có dạng gấp khúc. Các nguyên tử cacbon có thể quay tương đối tự do xung quanh các liên kết đơn.

2. Đồng phân

    a. Đồng phân mạch cacbon

    Ankan chỉ có đồng phân mạch C khi có từ 4C trở lên.

    Ví dụ: Các đồng phân của C₅H₁₂.

    b. Bậc của cacbon

    Bậc của 1 nguyên tử cacbon ở phân tử ankan bằng số nguyên tử C liên kết trực tiếp với nó.

    Ví dụ:

    - Ankan không phân nhánh là ankan chỉ chứa nguyên tử C bậc I hoặc bậc II.

    - Ankan phân nhánh là ankan có chứa C bậc III hoặc C bậc IV.

II. Danh pháp

    – Tên gọi gồm: tên mạch cacbon có đuôi an.

      CH₄: Metan        C₂H₆: Etan

      C₃H₈: Propan        C₄H₁₀: Butan

      C₅H₁₂: Pentan        C₆H₁₄: Hexan

      C₇H₁₆: Heptan        C₈H₁₈: Octan

      C₉H₂₀: Nonan        C₁₀H₂₂: Đecan

    – Phân tử có mạch nhánh thì gọi theo quy tắc sau:

       + Chọn mạch chính: là mạch dài nhất có nhiều nhóm thế nhất.

       + Đánh số vị trí cacbon trong mạch chính bắt đầu từ phía gần nhánh hơn.

       + Gọi tên: Vị trí mạch nhánh + tên nhánh + tên mạch chính (tên ankan tương ứng với số nguyên tử cacbon trong mạch chính).

    *Lưu ý:

    Tên thường:

       + Nếu chỉ có một nhánh duy nhất CH₃ ở nguyên tử C số 2 thì thêm tiền tố iso.

       + Nếu có 2 nhánh CH₃ ở C số 2 thì thêm tiền tố neo.

III. Cấu trúc phân tử ankan

1. Sự hình thành liên kết trong phân tử ankan

    - Các nguyên tử C ở trạng thái lai hóa sp³.

    - Mỗi nguyên tử C nằm ở tâm mà 4 đỉnh là các nguyên tử H hoặc C.

    - Liên kết C-C, C-H đều là liên kết σ.

    - Các góc liên kết xấp xỉ 109,5^o.

2. Cấu trúc không gian của ankan

    a. Mô hình phân tử

    b. Cấu dạng

    - Các liên kết đơn C-C có thể quay tự do quanh trục liên kết tạo ra vô số dạng khác nhau về vị trí tương đối trong không gian gọi là các cấu dạng.

    - Cấu dạng xen kẽ bền hơn cấu dạng che khuất.

    - Các cấu dạng luôn chuyển đổi cho nhau.

IV. Tính chất vật lý

    - Ở điều kiện thường, các ankan từ C₁ đến C₄ ở trạng thái khí, từ C₅ đến khoảng C₁₈ ở trạng thái lỏng, từ khoảng C₁₈ trở đi ở trạng thái rắn.

    - Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi tăng dần khi tăng số nguyên tử cacbon trong phân tử: 4 chất đầu là chất khí, các chất có n từ 5 đến 19 là chất lỏng, khi n ≥ 20 là chất rắn.

    - Đều không tan trong nước nhưng dễ tan trong các dung môi hữu cơ.

    - Ankan đều là những chất không màu.

    - Các ankan nhẹ nhất như metan, etan, propan là những khí không mùi. Ankan từ C₅ − C₁₀ có mùi xăng, từ C₁₀ − C₁₆ có mùi dầu hỏa. Các ankan rắn rất ít bay hơi nên hầu như không mùi.

V. Tính chất hóa học

    Phản ứng đặc trưng là phản ứng thế; phản ứng tách hiđro và phản ứng cháy.

1. Phản ứng thế bởi halogen

    Thế clo và brom: Xảy ra dưới tác dụng của askt hoặc nhiệt độ và tạo thành một hỗn hợp sản phẩm.

    - Phản ứng thế H bằng halogen thuộc loại phản ứng halogen hóa, sản phẩm hữu cơ có chứa halogen gọi là dẫn xuất halogen.

    - Clo thế H ở cacbon bậc khác nhau; Brom hầu như chỉ thế H ở cacbon bậc cao. Flo phản ứng mãnh liệt nên phân hủy ankan thành C và HF. Iot quá yếu nên không phản ứng với ankan.

    Những ankan có phân tử lớn tham gia phản ứng thế êm dịu hơn và ưu tiên thế những nguyên tử H của nguyên tử C bậc cao cho sản phẩm chính.

2. Phản ứng tách

    * Phản ứng tách hiđro: ở 400 - 900ºC, xúc tác Cr₂O₃ + Al₂O₃.

CH₃–CH₂-CH₃ → CH₃-CH=CH₂ + H₂

    * Phản ứng phân cắt mạch cacbon:

C₅H₁₂ → C₂H₆ + C₃H₆

    Nhận xét: Dưới tác dụng của nhiệt và xúc tác (Cr₂O₃, Fe, Pt, ...) các ankan không những bị tách hiđro tạo thành hiđrocacbon không no mà còn bị gãy các liên kết C−C tạo ra các phân tử nhỏ hơn.

3. Phản ứng oxi hoá:

    Phản ứng đốt cháy ankan tạo CO₂, H₂O và tỏa nhiều nhiệt:

C_nH_2n+2 + O₂ → nCO₂ + (n + 1)H₂O (1)

    Nhận xét:

    + Đốt ankan thu n_CO2 < n_H2O

    + Nếu đốt hiđrocacbon thu được n_CO2 < n_H2O ⇒ Hiđrocacbon đem đốt là ankan (C_nH_2n+2).

    - Trong điều kiện thiếu oxi ngoài CO₂ và H₂O phản ứng còn tạo CO, muội than gây hại cho môi trường.

    - Nếu có xúc tác và t^o thích hợp, ankan bị oxi hóa không hoàn toàn tạo thành dẫn xuất chứa oxi.

VI. Ứng dụng và điều chế

1. Ứng dụng

    - Dùng làm nhiên liệu trong hàn cắt kim loại.

    - Dùng làm dầu bôi trơn, dung môi.

    - Để tổng hợp nhiều chất hữu cơ khác: CH₃Cl, CH₂Cl₂, CCl₄, CF₂Cl₂, ...

    - Đặc biệt từ CH₄ điều chế được nhiều chất khác nhau: hỗn hợp CO + H₂, ammoniac, C₂H₂, rượu metylic, andehit fomic, …

2. Điều chế

    * Điều chế metan

    - Các nguồn khí: từ khí thiên nhiên, khí hồ ao, khí dầu mỏ, khí chưng than đá.

    - Tổng hợp:

    - Từ khí CH₃COONa khan:

    - Từ Nhôm cacbua (Al₄C₃):

Al₄C₃ + 12H₂O → 4Al(OH)₃↓ + 3CH₄↑

    * Điều chế các ankan khác

    - Lấy từ các nguồn thiên nhiên: Khí dầu mỏ, khí thiên nhiên, sản phẩm cracking.

    - Từ các muối axit hữu cơ:

Lý thuyết Tính chất của Xicloankan

I. Cấu trúc, đồng phân, danh pháp

1. Cấu trúc phân tử của 1 số xicloankan

    - Xicloankan là những hidrocacbon mạch vòng.

    - Monoxicloankan là những xicloankan có 1 vòng (đơn vòng), có công thức chung là C_nH_2n (n ≥ 3).

    - Ở phân tử xicloankan, các nguyên tử cacbon không cùng nằm trên cùng một mặt phẳng (trừ xiclopropan).

2. Đồng phân, tên gọi

    a. Cách viết đồng phân mạch vòng

    Viết vòng tối đa số nguyên tử C, sau đó giảm dần số nguyên tử C mạch vòng và thêm nhánh.

    Lưu ý: Có cả các đồng phân mạch nhánh.

    b. Cách gọi tên

    Số chỉ vị trí mạch nhánh (nếu có nhiều nhánh) + tên nhánh + xiclo + tên mạch chính + an

    Mạch chính là mạch vòng. Đánh số sao cho tổng các số chỉ vị trí các mạch nhánh là nhỏ nhất.

    Ví dụ: Viết các đồng phân ứng với công thức C₆H₁₂:

II. Tính chất vật lí

    - Không màu.

    - Không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ.

III. Tính chất hóa học

1. Phản ứng cộng mở vòng của xiclopropan và xiclobutan

    - Xiclopropan và xiclobutan cho phản ứng cộng mở vòng.

    Chú ý:

    - Các xicloankan vòng nhỏ (3C - 4C) khi tham gia phản ứng thế thường cộng mở vòng.

2. Phản ứng thế

    - Các xicloankan từ 5C trở lên cho phản ứng thế như ankan.

3. Phản ứng oxi hóa

    - Xicloankan có tính chất hóa học tương tự ankan (phản ứng thế, phản ứng cháy, ...)

    Ví dụ:

IV. Ứng dụng và điều chế

1. Ứng dụng

    - Sử dụng làm nhiên liệu.

    - Làm dung môi hữu cơ, làm nguyên liệu để điều chế chất khác.

2. Điều chế

    * Tách H₂ từ ankan tương ứng:

CH₃(CH₂)₄CH₃ → H₂ + C₆H₁₂

    * Tách Br₂ từ dẫn xuất 1,n - đibromankan (n > 2):

C_nH_2nBr₂ + Zn → C_nH_2n + ZnBr₂