Lý thuyết Dẫn xuất halogen của hidrocacbon - Hoá học lớp 11

Lý thuyết Dẫn xuất halogen của hidrocacbon

Tài liệu Lý thuyết Dẫn xuất halogen của hidrocacbon Hoá học lớp 11 sẽ tóm tắt kiến thức trọng tâm về Dẫn xuất halogen của hidrocacbon từ đó giúp học sinh ôn tập để nắm vứng kiến thức môn Hoá học lớp 11.

I. Khái niệm, phân loại, đồng phân, danh pháp

1. Khái niệm

    Khi thay thế 1 hay nhiều nguyên tử hidro trong phân tử hidrocacbon bằng 1 hay nhiều nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen.

2. Phân loại

    - Dựa vào loại halogen có: dẫn xuất flo, dẫn xuất clo, dẫn xuất brom, dẫn xuất iot, dẫn xuất chứa đồng thời một vài halogen khác nhau.

    - Dựa theo cấu tạo của gốc:

       + Dẫn xuất halogen no: CH₂FCl, CH₂-Cl-CH₂Cl, CH₃-CHBr-CH₃, …

       + Dẫn xuất halogen không no: CF₂=CF₂, CH₂=CH-Cl, CH₂=CH-CH₂Br, …

       + Dẫn xuất halogen thơm: C₆H₅F, C₆H₅CH₂Cl, C₆H₅I, …

    - Dựa theo bậc của cacbon: bậc của dẫn xuất halogen chính là bậc của nguyên tử C liên kết trực tiếp với nguyên tử halogen.

       + Dẫn xuất halogen bậc I: CH₃CH₂Cl (etyl clorua).

       + Dẫn xuất halogen bậc II: CH₃CHClCH₃ (isopropyl clorua).

       + Dẫn xuất halogen bậc III: (CH₃)C-Br (tert - butyl bromua).

3. Đồng phân, danh pháp

    a. Đồng phân: Dẫn xuất halogen có đồng phân mạch cacbon và đồng phân vị trí nhóm chức.

    b. Danh pháp

    - Tên thông thường:

        CHCl₃ (clorofom), CHBr₃(bromofom) , CHI₃ (iodofom).

    - Tên gốc-chức

        CH₂=CH-Cl (vinyl clorua); CH₂=CH-CH₂-Cl (anlyl clorua); C₆H₅CH₂Cl (benzyl clorua).

    - Tên thay thế: coi các nguyên tử halogen là các nhóm thế.

        CH₂-Cl-CH₂Cl (1,2-dicloetan); CHCl₃ (triclometan).

II. Tính chất vật lý

    - Ở điều kiện thường các dẫn xuất monohalogen có phân tử khối nhỏ như CH₃Cl, CH₃Br, C₂H₅Cl là chất khí. Các chất khác là chất lỏng, rắn, đều không màu.

    - Không tan trong nước, dễ tan trong các dung môi hữu cơ.

    - Nhiều dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học cao CHCl₃ có tác dụng gây mê, C₆H₆Cl₆ diệt sâu bọ.

III. Tính chất hóa học

1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm –OH

    - Các ankyl halogenua không phản ứng với nước nhưng bị thủy phân khi đun nóng với dung dịch kiềm tạo ancol:

    - Dẫn xuất loại anlyl halogenua bị thủy phân ngay khi đun sôi với nước:

    - Dẫn xuất loại vinyl halogenua và phenyl halogenua chỉ phản ứng với kiềm ở điều kiện nhiệt độ và áp suất cao:

2. Phản ứng tách hidro halogenua

    Quy tắc Zai-xép: Khi tách HX khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen X ưu tiên tách ra cùng nguyên tử H ở cacbon bậc cao hơn bên cạnh tạo sản phẩm chính.

3. Phản ứng magie: tạo hợp chất cơ magie.

4. Một số phản ứng khác

    a. Tác dụng với NH₃

R-Cl + NH₃ → R-NH₂ + HCl

    b. Tác dụng với Na

R-Cl + 2Na + R'-Cl → R-R' + 2NaCl

5. Với dẫn xuất halogen của hidrocacbon không no có 1 số phản ứng riêng

    a. Phản ứng cộng và phản ứng trùng hợp

CH₂=CH-CH₂Cl + Cl₂ → CH₂Cl-CHCl-CH₂Cl

    b. Phản ứng trao đổi của nguyên tử halogen

    Nguyên tử X linh động và dễ tham gia phản ứng trao đổi. Tức là dễ thủy phân khi có kiềm.

IV. Ứng dụng và điều chế

1. Ứng dụng

    a. Làm dung môi

    Metylen clorua, clorofom, cacbon tetraclorua, 1,2-đicloetan là những chất lỏng hòa tan được nhiều chất hữu cơ đồng thời chúng còn dễ bay hơi, dễ giải phóng khỏi hỗn hợp, vì thế được dùng làm dung môi để hòa tan hoặc để tinh chế các chất trong phòng thí nghiệm cũng như trong công nghiệp.

    b. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ

    - Các dẫn xuất halogen của etilen, của butađien được dùng làm monome để tổng hợp các polime quan trọng.

    - Ví dụ:

    CH₂=CHCl tổng hợp ra PVC dùng chế tạo một số loại ống dẫn, vải giả da, ...

    CF₂=CF₂ tổng hợp ra teflon, một polime siêu bền dùng làm những vật liệu chịu kiềm, chịu axit, chịu mài mòn, ...

    Teflon bền với nhiệt tới trên 300^oC nên được dùng làm lớp che phủ chống bám dính cho xoong, chảo, thùng chứa.

    c. Các ứng dụng khác

    - Dẫn xuất halogen thường là những hợp chất có hoạt tính sinh học rất đa dạng.

    - Ví dụ: CHCl₃,ClBrCH−CF₃ được dùng làm chất gây mê trong phẫu thuật.

    - Một số dẫn xuất halogen được dùng là thuốc trừ sâu, phòng bệnh cho cây trồng.

    - CFCl₃ và CF₂Cl₂ trước đây được dùng phổ biến trong các máy lạnh, hộp xịt ngày nay đang bị cấm sử dụng, do chúng gây tác hại cho tầng ozon.

2. Điều chế

    - Phản ứng thế halogen vào hiđrocacbon no.

    - Phản ứng cộng HX vào hiđrocacbon chưa no.

CH₃-CH=CH₂ + HBr → CH₃-CHBr-CH₃

    - Phản ứng giữa HX và rượu (có H₂SO₄ đặc làm xúc tác)

    * Giới thiệu một số chất dẫn xuất hiđrocacbon

       - CH₂Cl-CH₂Cl (đicloetan): là chất lỏng dùng để hòa tan nhựa, chất béo.

       - CHCl₃ (clorofom): là chất lỏng dùng làm dung môi, gây mê.

       - CCl₄ (tetraclo cacbon): là chất lỏng dùng làm dung môi hòa tan cao su, chất béo, dầu mỡ.

       - CCl₂F₂ (Freon): là chất khí, không màu, không mùi, không cháy, không độc, dùng làm chất sinh hàn trong máy lạnh. Tuy vậy, nó có nhược điểm lớn nhất là phá hủy tầng ozon bảo vệ Trái Đất, cho nên người ta đang tìm cách hạn chế sản xuất và sử dụng nó.