Lý thuyết Tính chất của Axit cacboxylic - Hoá học lớp 11

Lý thuyết Tính chất của Axit cacboxylic

Tài liệu Lý thuyết Tính chất của Axit cacboxylic Hoá học lớp 11 sẽ tóm tắt kiến thức trọng tâm về Tính chất của Axit cacboxylic từ đó giúp học sinh ôn tập để nắm vứng kiến thức môn Hoá học lớp 11.

I. Định nghĩa, phân loại, danh pháp

1. Định nghĩa, cấu tạo

- Axit cacboxylic là hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm cacboxyl (-COOH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro.

- Nhóm được gọi là nhóm cacboxyl, viết gọn là -COOH.

- Nhóm –OH và nhóm >C=O lại có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau:

- Liên kết giữa H và O trong nhóm –OH phân cực mạnh, nguyên tử H linh động hơn trong ancol, anđehit và xeton có cùng số nguyên tử C.

2. Phân loại

- Nếu nhóm cacboxyl liên kết trực tiếp với nguyên tử hiđro hoặc gốc ankyl thì tạo thành dãy axit no, mạch hở, đơn chức, công thức chung là C_nH_2n+1COO, gọi là dãy đồng đẳng của axit fomic (HCOOH). Ví dụ: CH₃COOH (axit axetic), CH₃CH₂COOH (axit propionic), ...

- Nếu gốc hiđrocacbon trong phân tử axit có chứa liên kết đôi, liên kết ba thì gọi là axit không no. Ví dụ CH₂=CH-COOH.

- Nếu gốc hiđrocacbon là vòng thơm thì gọi là axit thơm, ví dụ C₆H₅-COOH (axit benzoic), ...

- Nếu trong phân tử có nhiều nhóm cacboxyl (-COOH) thì gọi là axit đa chức. Ví dụ: HOOC-COOH (axit oxalic), HOOCCH₂COOH (axit malonic), ...

3. Danh pháp

- Tên thay thế:

Tên gọi = axit + tên hiđrocacbon no tương ứng với mạch chính + “oic”.

VD:

- Tên thông thường: Xuất phát từ nguồn gốc tìm ra chúng.

VD: HOOC-COOH: axit oxalic

    HOOC-CH₂-COOH: axit malonic.

    HOOC-[CH₂]₄-COOH: axit ađipic.

Tên một số axit thường gặp

II. Tính chất vật lý

- Ở ĐK thường các axit cacboxylic đều là những chất lỏng hoặc rắn.

- Nhiệt độ sôi tăng theo chiều tăng M và cao hơn các ancol có cùng M: nguyên nhân là do giữa các phân tử axit cacboxylic có liên kết hiđro bền hơn liên kết hidro giữa các phân tử ancol.

- Axit cacboxylic cũng tạo liên kết hiđro với nước và nhiều chất khác. Các axit fomic, axetic, propionic tan vô hạn trong nước. Khi số nguyên tử C tăng lên thì độ tan trong nước giảm.

- Mỗi axit cacboxylic có vị chua riêng biệt như axit axetic có vị chua giấm, axit xitric có vị chua chanh, axit oxalic có vị chua me, axit tactric có vị chua nho...

III. Tính chất hóa học

1. Tính axit và ảnh hưởng của nhóm thế

    - Trong dung dịch, axit cacboxylic phân li thuận nghịch:

    - Dung dịch axit cacboxylic làm quỳ tím chuyển sang màu đỏ.

    - Tác dụng với bazơ, oxit bazơ tạo thành muối và nước:

CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O

2CH₃COOH + ZnO → (CH₃COO)₂Zn + H₂O

    - Tác dụng với muối:

2CH₃COOH + CaCO₃ → (CH₃COO)₂Ca + H₂O + CO₂

    - Tác dụng với kim loại trước hiđro:

2CH₃COOH + Zn → (CH₃COO)₂Zn + H₂

2. Phản ứng tạo thành dẫn xuất axit

    a. Phản ứng thế nhóm –OH: Phản ứng giữa axit và ancol được gọi là phản ứng este hóa.

    Chiều thuận là phản ứng este hoá, chiều nghịch là phản ứng thuỷ phân este.

    Phản ứng thuận nghịch, xúc tác H₂SO₄ đặc.

    b. Phản ứng tách nước liên phân tử

    Khi dùng xúc tác P₂O₅, hai phân tử axit tách đi một phân tử nước tạo thành phân tử anhiđrit axit.

    Ví dụ:

3. Phản ứng ở gốc hidrocacbon

    a. Phản ứng thế ở gốc no

    Khi dùng photpho (P) làm xúc tác, Cl chỉ thế cho H ở cacbon bên cạnh nhóm cacboxyl.

    b. Phản ứng thế ở gốc thơm

    Nhóm cacboxyl ở vòng benzen định hường cho phản ứng thế tiếp theo vào vị trí meta và làm cho phản ứng khó khăn hơn so với thế vào benzen:

    c. Phản ứng cộng vào gốc không no

    Axit không no tham gia phản ứng cộng H₂, Br₂, Cl₂, … như hiđrocacbon không no.

IV. Điều chế, ứng dụng

    a. Điều chế

    - Phương pháp lên men giấm:

C₂H₅OH + O₂ → CH₃COOH + H₂O

    - Oxi hóa anđehit axetic:

    - Oxi hóa ankan:

    Ví dụ:

    - Từ metanol:

    b. Ứng dụng

    - Axit axetic:

        + Axit axetic được dùng để điều chế những chất có ứng dụng quan trọng như: axit cloaxetic (dùng tổng hợp chất diệt cỏ 2,4-D; 2,4,5-T ...), muối axetat của nhôm, crom, sắt (dùng làm chất cầm màu khi nhuộm vải, sợi), một số este (làm dược liệu, hương liệu, dung môi, ...), xenlulozơ axetat (chế tơ axetat), ...

    - Các axit khác:

        + Các axit béo như axit panmitic (n-C₁₅H₃₁COOH), axit stearic (n-C₁₇H₃₅COOH), ... được dùng để chế xà phòng. Axit benzoic được dùng trong tổng hợp phẩm nhuộm, nông dược, ... Axit salixylic dùng để chế thuốc cảm, thuốc xoa bóp, giảm đau, …

        + Các axit đicacboxylic (như axit ađipic, axit phtalic, ...) được dùng trong sản xuất poliamit, polieste để chế tơ sợi tổng hợp.