Cách giải bài tập phản ứng thủy phân este đa chức hay, chi tiết - Hoá học lớp 12

Cách giải bài tập phản ứng thủy phân este đa chức hay, chi tiết

Với Cách giải bài tập phản ứng thủy phân este đa chức hay, chi tiết Hoá học lớp 12 gồm đầy đủ phương pháp giải, ví dụ minh họa và bài tập trắc nghiệm có lời giải chi tiết sẽ giúp học sinh ôn tập, biết cách làm dạng bài tập phản ứng thủy phân este đa chức từ đó đạt điểm cao trong bài thi môn Hoá học lớp 12.

Phương pháp giải

Các dạng este đa chức

- Este tạo thành từ axit đơn chức và ancol đa chức (n chức): (RCOO)_nR’

(RCOO)_nR’ + nNaOH → nRCOONa + R’(OH)_n

Có thể là các axit khác nhau.

- Este tạo thành từ axit đa chức (n chức) và ancol đơn chức: R(COOR’)_n

- Este tạo thành từ axit đa chức (n chức) và ancol đa chức (m chức): R_m(COOR’)_n.mR’_n. Khi n = m thành R(COOR’)_nR’ → este vòng

- Este no, 2 chức, mạch hở: C_nH_2n-2O₄

- Trong phản ứng thủy phân este đa chức thì tỉ lệ:

Nếu T = 2 ⇒ Este có 2 chức, T = 3 ⇒ Este có 3 chức…

Ví dụ minh họa

Ví dụ 1: Este X được tạo thành từ etylen glicol và hai axit cacboxylic đơn chức. Trong phân tử este, số nguyên tử cacbon nhiều hơn số nguyên tử oxi là 1. Khi cho m gam X tác dụng với dung dịch NaOH (dư) thì lượng NaOH đã phản ứng là 10 gam. Giá trị của m là:

A. 14,5.     B. 17,5.     C. 15,5.     D. 16,5.

Giải

Theo giả thiết ta cho biết X là este hai chức của etylen glicol và axit hữu cơ đơn chức; X có 4 nguyên tử O và có 5 nguyên tử C.

Vậy công thức của X là: HCOOC₂H₄OOCCH₃

Phương trình phản ứng :

HCOOC₂H₄OOCCH₃ + 2NaOH → HCOONa + CH₃COONa + C₂H₄(OH)₂

Theo giả thiết và (1) ta có :

Vậy m_X = 0,125.132 = 16,5 gam.

Ví dụ 2: Cho axit salixylic (axit o-hiđroxibenzoic) phản ứng với anhiđrit axetic, thu được axit axetylsalixylic (o-CH₃COO–C₆H₄–COOH) dùng làm thuốc cảm (aspirin). Để phản ứng hoàn toàn với 43,2 gam axit axetylsalixylic cần vừa đủ V lít dung dịch KOH 1M. Giá trị của V là :

A. 0,72.     B. 0,48.     C. 0,96.     D. 0,24.

Giải

o-CH₃COO–C₆H₄–COOH + 3KOH CH₃COOK + o-KO–C₆H₄–COOK + H₂O (1)

Ví dụ 3: Xà phòng hóa hoàn toàn 0,01 mol este E ( có khối lượng 8,9g) cần dùng vừa đủ lượng NaOH có trong 300ml dung dịch NaOH 0,1M thu được 1 rượu và 9,18g muối của axit hữu cơ đơn chức, mạch hở, có mạch cacbon không nhánh. Công thức của E là:

A. C₃H₅(OOCC₁₇H₃₅)₃     B. C₃H₅(OOCC₁₇H₃₃)₃

C. C₃H₅(OOCC₁₇H₃₁)₃     D. C₃H₅(OOCC15H₃₁)₃

Giải

Đáp án A

⇒ E là este 3 chức

(RCOO)₃R₁ + 3NaOH → 3RCOONa + R₁(OH)₃

M_RCOONa = = 306 ⇒ Muối là: C₁₇H₃₅COONa

⇒ E là C₃H₅(OOCC₁₇H₃₅)₃

Bài tập

Câu 1. Xà phòng hoá hoàn toàn m gam lipit X bằng 200 gam dung dịch NaOH 8% sau phản ứng thu được 9,2 gam glixerol và 94,6 gam chất rắn khan. Công thức cấu tạo của X là:

A. (C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅.     B. (C15H₃₁COO)₃C₃H₅.

C. (C₁₇H₃₃COO)₃C₃H₅.     D. (C₁₇H₃₁COO)₃C₃H₅.

Lời giải:

Đặt công thức trung bình của lipit X là C₃H₅(OOCR)₃.

C₃H₅(OOCR)₃ + 3NaOH → C₃H₅(OH)₃ + 3RCOONa (1)

Theo giả thiết ta có

⇒ n_NaOH = 0.3 mol

Do đó trong 94,6 gam chất rắn có 0,1 mol NaOH dư và 0,3 mol RCOONa.

⇒ 0,1.40 + (R + 67).0,3 = 94,6 R = 235 ⇒ R là C₁₇H₃₁–

Câu 2. Khi thủy phân a gam một este X thu được 0,92 gam glixerol, 3,02 gam natri linoleat C₁₇H₃₁COONa và m gam natri oleat C₁₇H₃₃COONa. Tính giá trị của a, m. Viết công thức cấu tạo có thể có của X.

Lời giải:

n_C3H5(OH)3 = 0,01mol

n_C17H31COONa = 0,01mol

Do n_C3H5(OH)3 = n_C17H31COONa nên X có 1 gốc C₁₇H₃₁COONa

⇒ X có 2 gốc C₁₇H₃₃COONa.

⇒ X là (C₁₇H₃₃COO)₂(C₁₇H₃₁COO)C₃H₅ (0,01)

m_X = a = 882.0,01 = 8,82

n_C17H33COONa = 0,02 ⇒ m = 6,08

Câu 3. Hợp chất hữu cơ no, đa chức X có công thức phân tử C₇H₁₂O₄. Cho 0,1 mol X tác dụng vừa đủ với 100 gam dung dịch NaOH 8% thu được chất hữu cơ Y và 17,8 gam hỗn hợp muối. Công thức cấu tạo thu gọn của X là

A. CH₃OOC–(CH₂)₂–COOC₂H₅.

B. CH₃COO–(CH₂)₂–COOC₂H₅.

C. CH₃COO–(CH₂)₂–OOCC₂H₅.

D. CH₃OOC–CH₂–COO–C₃H₇.

Lời giải:

X + NaOH ⇒Hỗn hợp muối nên X là este 2 chức tạo bởi ancol 2 chức và 2 axit đơn chức

⇒ n_RCOONa = 2n_X = 0,2 mol

⇒ R = 22

Do hai muối có số mol bằng nhau nên hai gốc muối là CH₃- (15) và C₂H₅- (29)

⇒ X là CH₃COO–(CH₂)₂–OOCC₂H₅.

Câu 4. Thủy phân hoàn toàn 0,1 mol este E (mạch hở và chỉ chứa 1 loại nhóm chức) cần dùng vừa đủ 100ml dung dịch NaOH 3M, thu được 24,6g muối của 1 axit hữu cơ và 9,2 g 1 ancol. Công thức của E là:

A. C₃H₅(COOC₂H₅)₃     B. (HCOO)₃C₃H₅

C. (CH₃COO)₃C₃H₅     D. (CH₃COO)₂C₂H₄

Lời giải:

n_NaOH = 0,3 mol ⇒ ⇒ E là este 3 chức

Dựa vào đáp án ⇒ E là este của axit đơn chức và ancol đa chức

(RCOO)_nR’ + nNaOH → nRCOONa + R’(OH)_n

⇒ n_ancol = n_este = 0,1 mol ⇒ M_ancol = = 92g/mol

n_muối = 3.n_este = 0,3 mol

⇒ M_muối = = 82 ⇒ Max = 82 – 22 = 60 ⇒ CH₃COOH