X

Các dạng bài tập Hóa lớp 12

Tính chất của Este: Tính chất hóa học, vật lí, Cấu tạo, Điều chế, Ứng dụng chi tiết nhất - Hoá học lớp 12


Tính chất của Este: Tính chất hóa học, vật lí, Cấu tạo, Điều chế, Ứng dụng chi tiết nhất

Tài liệu Tính chất của Este: Tính chất hóa học, vật lí, Cấu tạo, Điều chế, Ứng dụng chi tiết nhất Hoá học lớp 12 sẽ tóm tắt kiến thức trọng tâm về Tính chất của Este từ đó giúp học sinh ôn tập để nắm vứng kiến thức môn Hoá học lớp 12.

Tính chất của Este: Tính chất hóa học, vật lí, Cấu tạo, Điều chế, Ứng dụng chi tiết nhất

I. Cấu tạo, phân loại

1. Cấu tạo

    Khi thay nhóm –OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm –OR thì được este.

    Este đơn giản có công thức cấu tạo như sau:

    Hóa học lớp 12 | Lý thuyết và Bài tập Hóa học 12 có đáp án với R, R’ là gốc hiđrocacbon no, không no hoặc thơm (trừ trường hợp este của axit fomic)

    Este là dẫn xuất của axit cacboxylic. Một vài dẫn xuất khác của axit cacboxylic có công thức cấu tạo như sau:

Hóa học lớp 12 | Lý thuyết và Bài tập Hóa học 12 có đáp án

2. Phân loại:

    a. Este no, đơn chức:

    Công thức phân tử: CmH2mO2 hay CnH2n + 1COOCn'H2n' + 1

    Với m ≥ 2; m = n + n’ + 1; n ≥ 0, n’ ≥ 1.

    b. Este không no, đơn chức:

    Este đơn chức, mạch hở, không no có 1 nối đôi: CmH2m - 2O2

    + Este tạo từ axit không no, ancol no: CnH2n - 1COOCn'H2n' + 1

    Với n ≥ 2; n’ ≥ 1; m ≥ 4

    + Este tạo từ axit no, ancol không no: CnH2n + 1COOCn'H2n' - 1

    Với n ≥ 0; n’ ≥ 2; m ≥ 3 (n = 0 ⇒ HCOOCn'H2n' + 1)

    c. Este đa chức

        + Tạo bởi axit đơn chức và rượu đa chức có dạng: (RCOO)mR’ (nếu gốc R’ là gốc glixerol thì este có dạng lipit (RCOO)3C3H5 với R là gốc axit béo).

        + Tạo bởi axit đa chức và rượu đơn chức có dạng:

    R(COOR’)n (n ≥ 2; R ≥ 0).

        +) Tạo bởi axit đa chức R(COOH)n và rượu đa chức R’(OH) có dạng Rm(COO)nmR’n.

    Nếu m = n thì tạo este vòng có dạng R(COO)nR’.

II. Danh pháp

    Tên este = Tên gốc hiđrocacbon R’ + tên anion gốc axit (đuôi at)

    - Tên 1 số gốc axit thường gặp:

    HCOOH: Axit Fomic ⇒ HCOO-: Fomat

    CH3COOH: Axit Axetic ⇒ CH3COO-: Axetat

    CH2=CHCOOH: Axit Acrylic ⇒ CH2=CHCOO-: Acrylat

    C6H5COOH: Axit Benzoic ⇒ C6H5COO-: Benzoat

    - Tên gốc R’:

    CH3-: metyl; C2H5-: etyl; CH2=CH-: Vinyl

    Ví dụ

Hóa học lớp 12 | Lý thuyết và Bài tập Hóa học 12 có đáp án Hóa học lớp 12 | Lý thuyết và Bài tập Hóa học 12 có đáp án

    a. Với ancol đơn chức R’OH:

    Tên este = tên gốc hidrocacbon R’+ tên gốc axit (đổi đuôi ic thành at)

    Ví dụ:

    CH3COOC2H5: etyl axetat

    CH2=CH-COO-CH3: metyl acrylat

    b. Với ancol đa chức:

    Tên este = tên ancol + tên gốc axit

    Ví dụ: (CH3COO)2C2H4: etylenglicol điaxetat

    c. Với axit đa chức

    Gọi theo tên riêng của từng este.

    Ví dụ: C3H5(COOC17H33)3: triolein (C17H33COOH: axit oleic)

    C3H5(COOC17H35)3: tristearin (C17H35COOH: axit stearic)

III. Tính chất vật lý

1. Trạng thái: Đa số ở trạng thái lỏng. Những este có KLPT rất lớn có thể ở trạng thái rắn (như mỡ động vật, sáp ong …).

2. Nhiệt độ sôi: Thấp, dễ bay hơi do không tạo liên kết hidro giữa các phân tử.

3. Tính tan: Ít tan hoặc không tan trong nước do không tạo liên kết hidro giữa các phân tử với nước.

    * Đa số các este có mùi thơm đặc trưng:

       + isoamyl axetat (CH3COOCH2CH2(CH3)2): mùi thơm của chuối.

       + Etyl isovalerat ((CH3)2CHCH2COOC2H5): mùi táo.

       + Etyl butirat (CH3CH2CH2COOC4H9): mùi thơm của dứa.

       + Geranyl axetat (CH3COOC10H17): mùi hoa hồng …

       + Benzyl propionat: CH3CH2COO-CH2C6H5: mùi hoa nhài.

IV. Tính chất hóa học

1. Phản ứng ở nhóm chức

    a. Phản ứng thủy phân

    Este bị thủy phân cả trong môi trường axit và trong môi trường kiềm. Thủy phân este trong môi trường axit là phản ứng nghịch với phản ứng este hóa:

Hóa học lớp 12 | Lý thuyết và Bài tập Hóa học 12 có đáp án

    Ví dụ:

Hóa học lớp 12 | Lý thuyết và Bài tập Hóa học 12 có đáp án

    Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm là phản ứng một chiều và còn được gọi là phản ứng xà phòng hóa:

Hóa học lớp 12 | Lý thuyết và Bài tập Hóa học 12 có đáp án

    Ví dụ:

Hóa học lớp 12 | Lý thuyết và Bài tập Hóa học 12 có đáp án

    Chú ý: Nếu este dạng lipit (chất béo) khi xà phòng hóa, ta thu được glixerol C3H5(OH)3 và xà phòng.

Hóa học lớp 12 | Lý thuyết và Bài tập Hóa học 12 có đáp án

    * Một số phản ứng thuỷ phân đặc biệt của este

       Căn cứ vào sản phẩm của phản ứng thủy phân este ta có thể suy đoán cấu tạo của este ban đầu.

    Dưới đây là một số trường hợp thuỷ phân đặc biệt của este (không chứa halogen) thường gặp trong bài toán định lượng là:

Hóa học lớp 12 | Lý thuyết và Bài tập Hóa học 12 có đáp án

    ⇒ X là este của phenol, có công thức là C6H5OOC–R

Hóa học lớp 12 | Lý thuyết và Bài tập Hóa học 12 có đáp án

    ⇒X là este đơn chức, có công thức là R–COO–CH=CH–R’

Hóa học lớp 12 | Lý thuyết và Bài tập Hóa học 12 có đáp án

    ⇒ X là este đơn chức, có công thức là R’–COO–C(R)=C(R”)R’’’

    Ví dụ: CH3–COO–C(CH3)=CH2 tạo axeton khi thuỷ phân.

Hóa học lớp 12 | Lý thuyết và Bài tập Hóa học 12 có đáp án

    ⇒ X là este - axit, có công thức là HOOC–R–COOR’

Hóa học lớp 12 | Lý thuyết và Bài tập Hóa học 12 có đáp án

    ⇒ X hiđroxi - este, có công thức là RCOOCH(OH)–R’

Hóa học lớp 12 | Lý thuyết và Bài tập Hóa học 12 có đáp án

    ⇒ X hiđroxi - este, có công thức là RCOOC(R)(OH)–R’

Hóa học lớp 12 | Lý thuyết và Bài tập Hóa học 12 có đáp án

    hoặc “mchất rắn = meste + mNaOH ” hoặc “msản phẩm = meste + mNaOH

    ⇒ X là este vòng (được tạo bởi hiđroxi axit, ví dụ:

Hóa học lớp 12 | Lý thuyết và Bài tập Hóa học 12 có đáp án

    b. Phản ứng khử

        Este bị khử bởi liti nhôm hiđrua (LiAlH4), khi đó nhóm RCO– (gọi là nhóm axyl) trở thành ancol bậc I:

Hóa học lớp 12 | Lý thuyết và Bài tập Hóa học 12 có đáp án

2. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon

    Este có thể tham gia phản ứng thế, cộng, tách, trùng hợp,... Sau đây chỉ xét phản ứng cộng và phản ứng trùng hợp.

    a. Phản ứng cộng vào gốc không no: Gốc hiđrocacbon không no ở este có phản ứng cộng với H2, Br2, Cl2, ... giống hiđrocacbon không no. Ví dụ:

Hóa học lớp 12 | Lý thuyết và Bài tập Hóa học 12 có đáp án

    b. Phản ứng trùng hợp: Một số este đơn giản có liên kết C = C tham gia phản ứng trùng hợp giống như anken.

V. Điều chế - ứng dụng

1. Điều chế

    a. Phản ứng giữa axit và rượu

    - Từ axit đơn chức và rượu đơn chức:

Hóa học lớp 12 | Lý thuyết và Bài tập Hóa học 12 có đáp án

    Ví dụ:

Hóa học lớp 12 | Lý thuyết và Bài tập Hóa học 12 có đáp án

    - Từ axit đơn chức và rượu đa chức:

Hóa học lớp 12 | Lý thuyết và Bài tập Hóa học 12 có đáp án

    Ví dụ:

Hóa học lớp 12 | Lý thuyết và Bài tập Hóa học 12 có đáp án

    - Từ axit đa chức và rượu đơn chức:

Hóa học lớp 12 | Lý thuyết và Bài tập Hóa học 12 có đáp án

    Ví dụ:

Hóa học lớp 12 | Lý thuyết và Bài tập Hóa học 12 có đáp án

    - Từ axit đa chức và rượu đa chức:

Hóa học lớp 12 | Lý thuyết và Bài tập Hóa học 12 có đáp án

    Ví dụ:

Hóa học lớp 12 | Lý thuyết và Bài tập Hóa học 12 có đáp án

    b. Phản ứng giữa anhiđric axit và rượu

Hóa học lớp 12 | Lý thuyết và Bài tập Hóa học 12 có đáp án

    Ví dụ:

Hóa học lớp 12 | Lý thuyết và Bài tập Hóa học 12 có đáp án

    Đây là phản ứng để điều chế este của phenol do este của phenol không điều chế được bằng axit cacboxylic.

    c. Phản ứng giữa axit và hiđrocacbon chưa no

Hóa học lớp 12 | Lý thuyết và Bài tập Hóa học 12 có đáp án

    Ví dụ:

Hóa học lớp 12 | Lý thuyết và Bài tập Hóa học 12 có đáp án

    d. Phản ứng giữa muối natri của axit và dẫn xuất halogen

Hóa học lớp 12 | Lý thuyết và Bài tập Hóa học 12 có đáp án

    Ví dụ:

Hóa học lớp 12 | Lý thuyết và Bài tập Hóa học 12 có đáp án

2. Ứng dụng

    Este có khả năng hòa tan tốt các chất hữu cơ, kể cả hợp chất cao phân tử, nên được dùng làm dung môi (ví dụ: butyl và amyl axetat được dùng để pha sơn tổng hợp)

    Poli (metyl acrylat) và poli (metyl metacrylat) dùng làm thủy tinh hữu cơ. Poli (vinyl axetat) dùng làm chất dẻo, hoặc thủy phân thành poli (vinyl ancol) dùng làm keo dán. Một số este của axit phtalic được dùng làm chất hóa dẻo, làm dược phẩm.

    Một số este có mùi thơm của hoa quả được dùng trong công nghiệp thực phẩm (bánh kẹo, nước giải khát) và mĩ phẩm (xà phòng, nước hoa,...).

VI. Nhận biết este

    - Este của axit fomic có khả năng tráng gương.

    - Các este của ancol không bền bị thủy phân tạo anđehit có khả năng tráng gương.

    - Este không no có phản ứng làm mất màu dung dịch Brom.

    - Este của glixerol hoặc chất béo khi thủy phân cho sản phẩm hòa tan Cu(OH)2.

Xem thêm các dạng bài tập Hoá học lớp 12 chọn lọc, có lời giải hay khác: